n  Resin

Resin adalah substansi padat atau semi padat berbentuk amorf yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau pelarut organik

Resin dapat berupa bahan keras atau bahan rapuh yg transparan

Jika dipanaskan akan melunak & meleleh menghasilkan campuran kompleks yg terdiri dari resinotanol, asam resin, ester resin, resin alkohol & resena

Resin diproduksi secara normal di saluran schizogen atau schizolysigen atau rongga2 sebagai produk akhir metabolisme

Resin dianggap sebagai produk oksidasi dari terpena atau sebagai produk akhir metabolisme destruktif

Secara alami resin mudah terbakar

Resin tidak menghantarkan listrik

Resin terdistribusi luas pada suku2 berikut:

Pinaceae (Colophony atau Rosin)

Leguminosae (Tolu Balsam & Balsam Peru)

Dipterocarpaceae (‘Garijan’, suatu pengganti Balsam untuk copaiba)

Burseraceae (Myrrh)

Umbelliferae (Asafoetida).

Di dalam tumbuhan resin terdistribusi pada :

Sel-sel resin : Zingiber officinale Roscoe (Zingiberaceae)

Saluran atau rongga schizogen atau schizolysogen : Pine Wood - Pinus polustris Miller (Pinaceae) .

Rambut kelenjar : Ganja– Cannabis sativa

Seluruh jaringan:  Guaiacum

Ginger

Pinus wood

Cannabis trichome

Koleksi Resin

n  Primary flow

Sekresi resin secara alami

Fungsi fisiologi normal tumbuhan

Sekresi bisa ditingkatkan dengan melukai, ex: Pinus

n  Secondary flow

Sekresi resin buatan dengan cara melukai bagian tumbuhan (menyadap)

Sekresi resin secara patologis, ex: tolu balsam & benzoin

Sifat fisika resin

n  Di alam, resin berbentuk amorf & sebagian kecil kristal.

n  Resin lebih berat dari air dgn gravitasi spesifik 0,9-1,25.

n  Kelas resin: keras, rapuh transparan atau tembus cahaya (translucent).

n  Pemanasan suhu rendah: melunak, meleleh & membentuk cairan melekat tanpa mengalami dekomposisi atau penguapan

n  Sifat fisika resin

n  Jika dipanaskan di udara (+ O₂) resin terbakar dengan nyala berasap ® banyaknya atom C dalam strukturnya

n   Jika dipanaskan di wadah tertutup (- O₂) resin terdekomposisi & jarang menghasilkan produk yg kaya akan atom C

n  Resin ® konduktor jelek. Digosok :muatan (-)

n  Resin tidak larut air, tapi larut dalam etanol, minyak atsiri, minyak lemak, kloral hidrat & pelarut non polar: benzena, n-heksana & PE

Sifat kimia resin

n  Struktur kaya C, tanpa N, dengan sedikit O

n  Sebagian besar teroksidasi lambat di udara dengan warna menua & kelarutan terganggu

n  Penggolongan : resin alkohol, asam resin, ester resin, glikosida resin & resena

n  Campuran kompleks :  resinotanol, asam resin, ester resin, resin alkohol & resena

n  Asam resin + lar alkali ® sabun resin yg tak mudah  di salting out dgn NaCl

Kelarutan resin

n  Sebagian besar tidak larut dalam air ® rasa <<

n  Umumnya tidak larut dalam eter minyak bumi (PE), kecuali colophony & mastic.

n  Larut  seluruhnya dalam pelarut organik : etanol, eter & kloroform membentuk larutannya, jika menguap meninggalkan lapisan tipis seperti pernis.

n  Mudah larut dalam : aseton, karbon disulfida, minyak lemak & minyak atsiri

n  Larut dalam larutan kloral hidrat.

Preparasi resin

1. Resin Alam
2. Resin Buatan

Resin Alam

n  Biasanya terbentuk sebagai eksudat tumbuhan yg didapatkan dengan cara normal atau kondisi patologis (luka buatan) ex: mastic, sandarac.

n  Juga didapatkan dgn sayatan dalam atau memotong ranting tumbuhan, ex: turpentine.

n  Preparasi resin

Resin Buatan  (3 cara) :

n  Serbuk simplisia mengandung resin diekstraksi dengan etanol, selanjutnya diuapkan  perlahan di atas WB listrik  di dalam lemari penguap atau dituang perlahan ke dalam aquadest dingin. Endapan resin dikumpulkan, dicuci dgn air dingin & dikeringkan di tempat gelap atau dessicator. Ex: podophyllum, scammony & jalap.

n  Resin alkohol: pelarut  eter (td 37^oC), aseton (td 56,5^oC), digunakan u/ ekstraksi. Fraksi minyak atsiri dipisahkan dgn cara destilasi dengan vakum

n  Gum resin: resin tepat terekstraksi dengan alkohol 95% dengan meninggalkan sisa gum yang tak larut di labu atau tudung soxhlet.

Komposisi kimia resin

n  Asam resin

Ex: colophony, copaiba

n  Ester resin & produk dekomposisinya, yakni resin alkohol (resinol) & resin fenol (resinotanol)

Ex: ammoniacum, asafoetida, benzoin, balsam Peru, balsam Tolu, galbanum, storax

n  Resena , senyawa yang inert secara kimia

Ex: bdellium, damar, mastic, myrrh, olibanum.

Asam Resin

n  Sinonim : asam resinolat (resinolic acid)

n  Kandungan utama : asam karboksilat & fenol dlm jumlah besar

n  Asam resin terdapat dalam bentuk bebas & esternya

n  Umumnya larut dlm larutan alkali dlm air, membentuk larutan seperti sabun atau suspensi koloid

n  Resinat : garam logam asam resin , yg banyak digunakan di industri sabun & pernis

Asam abietat (abietic acid)

n  Sinonim : sylvic acid

n  Asam abietat adalah senyawa diterpena trisiklik dgn gugus metil & 1 karboksilat pada strukturnya. Terdapat juga ikatan rangkap di kedua cincinnya.

n  Terdapat secara luas di alam sbg asam organik

n  Pembuatan : isomerisasi rosin. Secara sintetis dibuat dari asam dehidroabitat.

n  Penggunan :

n  Pembuatan ester (gum ester) : ester-ester metil, vinil, gliseril untuk pernis & lak.

n  Pembuatan logam resinat secara luas, yakni : sabun, plastik & kertas

n  Membantu pertumbuhan bakteri asam laktat & asam butirat.

Resin Alkohol

1. Resinotanol

Resin alkohol yg memberikan reaksi spesifik dengan garam besi.

2.      Resinol

Resin alkohol yg tidak memberikan reaksi spesifik dengan garam besi.

n  Resinotanol

Aloeresinotanol , berasal dari spesies Aloe seperti : A. barbadensis, A. perryi, A. ferrox, A. africana, A. spicata.

Amoresinotanol , berasal dari Ammoniacum, yakni oleo-gum-resin dari Dorema  ammoniacum (suku: Umbelliferae).

Galbaresinotanol, berasal dari Galbanin yakni oleo-gum-resin dari Ferula galbaniflua (Umbelliferae). 

Peruresinotanol, berasal dari Balsam Peru, balsam yg didapatkan dari Myroxylon balsamum var. Pereirae (suku: Fabaceae) .

Siaresinotanol , berasal dari Benzoin Sumatra (Benzoin, Styrax), eksudat gum dari Styrax benzoin (suku: Styracaceae).

Toluresinotalol, berasal dari Balsam of Tolu,  balsam yg didapatkan dari Myroxylon balsamum (Linn.) Harms. (suku Leguminosae).

n  Resinol

Benzoresinol , berasal dari Benzoin yg secara patologis didapatkan dari Styrax benzoin dan Styrax paralleloneurus (Benzoin Sumatra) atau Styrax tonkinensis (Benzoin Siam ) suku  Styraceae.

Storesinol , berasal dari storax, yakni resin balsam yg biasa terdapat pada cabang Liquidamber orientalis, suku Hamamelidaceae. 

Gurjuresinol, berasal dari Balsam Gurjun, yakni oleoresin yg didapatkan dari Dipterocarpus turbinatus, suku  Dipterocarpaceae.

Guaiaresinol, berasal dari Resin Guaiacum , yakni resin yg terdapat pada batang kayu (pusat) Guaiacum officinale dan Guaiacum sanctum suku Zygophyllaceae.

n  Resena

Adalah senyawa teroksigenasi yang tidak dipengaruhi oleh asam atau alkali.

Senyawa ini bersifat sedikit netral atau netral

Tidak memiliki gugus fungsi dalam strukturnya sehingga tidak memiliki karakteristik kimia

Stabil terhadap oksidator & berbagai kondisi cuaca

Banyak digunakan dlm pembuatan pernis. 

Dracoresena, berasal dari scale buah Dragon’s Blood (Daemonorops draco)  dan spesies lain bangsa Arecaceae.

Masticoresena, berasal dari Mastic-an oleo-resin yg didapatkan dari Pistacia lentiscus suku Anacardiaceae.

Fluavil , berasal dari Gutta-percha dan juga batang  tumbuhan lainnya.

Gutta-percha bersifat keras  dan sifat elastisitasnya sangat rendah.

n  Studi difraksi sinar X :

n  Karet ® isoprena rantai panjang, isomer cis.

n  Gutta-percha ® isoprena rantai panjang, isomer  trans.

Klasifikasi resin

Berdasarkan komponen utama :

n  Resin

n  Oleo-resin

n  Oleo-gum resin

n  Balsam.

Resin

n  Colophony

n  Eriodictyon

n  Guaiac

n  Cannabis

n  Mastic

Colophony

n  Sinonim : rosin

n  Resin kuning & abietat anhidirida.

n  Residu  yg tersisa dari destilasi minyak atsiri  dari oleoresin Pinus palustris & spesies lainnya suku Pinaceae.

n  Gum rosin dikumpulkan sebagai eksudat yg berasal dari sayatan  P. palustris dan P. caribaea, diproduksi di AS.

Colophony

Karakteristik :

n  Bergabung secara bertahap pada 100^oC & terbakar dgn mengeluarkan asap pada suhu yg lebih tinggi

n  Larutan dlm alkohol ® warna putih susu  jika di + air

n  Fragmen dipanaskan dgn air ® meleleh, mengalir bersama & membentuk masa yg lengket.

Karakteristik :

n  Warna kuning-kuning sawo

n  Fragmen yg rapuh pada suhu ruang

n  Bau & rasa seperti terpentin

n  Tidak larut air, larut dlm etanol, benzena, asam asetat glasial, minyak, karbon disulfida & lar alkali hidroksida encer

n  Bilangan asam ³ 150, d = 1,07-1,09.

Kandungan kimia:

n  Asam resin : 90% sebagai asam abietat, 10% sisanya adalah resena inert & ester2 asam lemak

n  Senyawa lain : asam dihidroabietat & asam dehidroabietat

n  Pada 300^oC asam abietat ® asam neoabietat

Penggunaan :

n  Pembuatan salep, plester ZnO & plester lainnya

n  Industri tinta, karet, politur gelap, lilin segel, linoleum, lantai termoplastik.

n  Politur & pemoles, semen, sabun, politur kayu, kertas, plastik, kembang api,lilin, minyak rosin

n  Karton & dinding tahan air (water proof).

Eriodictyon

n  Sinonim :Yerba Santa; Consumptive's weed; Bear's weed; Mountain balm; Gum plant.

n  Didapatkan dari daun kering Eriodictyon californicum (suku Hydrophyllaceae), semak sepanjang tahun yg berasal dari pegunungan California & Mexico utara.

n  Suku Indian di California menggunakannya sebagai obat sejak lama.

Kandungan kimia:

n  Minyak atsiri, resin

n  Eriodiktiol, yakni aglikon eriodiktin, homoeriodiktiol, krisoeriodiktiol, ksantoeriodiktiol, eriodonol, asam eriodiktionat, erikolin

n  Asam format, asam butirat

n  Tanin

Kegunaan :

n  Flavoring untuk menghilangkan rasa pahit Kinin pada sediaan obat

n  Sebagai ekspektoran

Guaiac

n  Sinonim : Guaiacum resin; Gum guaiac; Resin guaiac.

n  Guaiac didapatkan dari hati kayu Guaiacum officinale atau G. sanctum suku Zygophyllaceae.

n  Pembuatan: pohon dipotong, gelondongan kayu dibakar di satu sisi, resin ditampung dari sisi yg lain & dibiarkan membeku di tempat yg terlindung dari cahaya.

Karakteristik :

n  Bongkahan tak beraturan , warna coklat-coklat kehijauan. Jika dipatahkan ® rapuhan & serpihan , permukaan mengkilat

n  Titik leleh 80-95^oC

n  Tidak larut dlm air; mudah larut dlm etanol, eter, kloroform, kreosot, kloralhidrat & alkali; agak larut dlm karbon disulfida & benzena

n  Inkompatibilitas : sediaan cair mengandung acacia, asam mineral, feri klorida, emas klorida, air, spiritus nitrus eter dan permanganat.

n  Kandungan utama: lignan.

            α- dan β-guaiaconic acids (70%) guaiaretic acid (10%) dan guaiacie acid

Cannabis

n  Sinonim : Indian Hemp; Indian cannabis; Marihuana; Marijuana; Pot; Grass; Weed; Bhang; Ganja; Charas, Hashish.

n  Asal : bagian atas tumbuhan berbunga yg mgd putik Cannabis sativa L., (C. sativa var. indica)

n  Terdapat 2 tipe : Drug Type dan Hemp Type.

n  Drug Type (Cannabis)

n  Kandungan utama : senyawa psikoaktif

             (–)-Δ⁹-trans-tetra-hydrocannabinol (Δ9-THC) s/d 15%, terkumpul di resin (hashish) di dalam trikom pada bractea & bracteola pada bagian ujung berbunga tanaman ♀ (marijana).

n  Tanaman ♂ : Δ9-THC pada seluruh bagian tanaman, bukan pada resin.

Hemp Type (Cannapis)

n  Kandungan utama : cannabidiol, kandungan Δ9-THC sangat sedikit

n  Biji mengandung minyak lemak (fixed oil) 20%

Kandungan kimia:

n  Resin : Δ9-THC, cannabidiol, cannabinol, cannin, cannabol, tetrahydrocannabinol, cannabigerol, cannabichromene dan Δ8-tetrahydrocannabinol.

n  Choline

n  Volatile oil

n  Trigonelline

Mastic

n  Sinonim : Mastiche; Mastich; Balsam Tree; Pistachia Galls; Mastix; Lentisk; Mastisol.

n  Asal : eksudat resin Pistacia lentiscus, suku Anacardiaceae.

n  Karakteristik : bulatan berwarna kuning muda, kuning kehijauan, atau seperti buah pir yg tak larut dlm air, larut dlm etanol, kloroform (1g/0.5 ml), eter (0.1g/0.5 ml), larut sebagian dlm minyak terpentin.

n  Mastic

n  Mastic

n  Kandungan kimia :

n  Resin 90% yg terdiri dari mastichic acid (α-resin) yg larut etanol & masticin (β-resin)

n  Minyak atsiri 1-2,5 % dgn bau balsam spesifik dgn kandungan utama (+)-pinena.

n  Zat pahit

Kegunaan :

n  Bahan ‘enteric coating’ pada formulasi tablet.

n  Microscopical mountant.

n  Manufaktur pernis, juga ‘dental varnish’ untuk menambal gigi.

n  Kegunaan lain : tooth cements, plester, lacquers, permen karet & dupa.

n  Retouching negatives.