glikosida

• Glikosida : senyawa alam yg strukturnya tersusun dari molekul gula (glikon) & molekul bukan gula (aglikon)

•  Aglikon memiliki rumus molekul yg beragam
•  Ikatan molekul gula & non-gula : Ikatan Glikosida (berupa ikatan  eter, ester, sulfida, C-C)

•  Jika gugus gula adalah glukosa : Glukosida
•  Secara umum glikosida mdh larut dlm pelarut polar (air, alkohol)
•  Glikosida mudah mengalami hidrolisis
•  Kegunaan :

                Flavor : Vanillae Fructus

                Tonik  : Ginseng Radix

Ekspektoran : Glyzyrrhizae radix, Abri Folium

                Obat jantung : Digitalis Folium

                Laksan ringan : Sennae Folium, Rhei Radix, Aloe

Penamaan

•  Mengikuti tatanama kimia
•  Merujuk ke nama  tanaman tempat glikosida tersebut ditemukan pertama kali , seperti glycyrrhizin, rutin, panaxosida, abrusosida

•  Nama aglikon-nama gula-osida, seperti krisofanol-8-glukosida

TYPE OF GLYCOSIDE

I. According to atoms involved in the  glycosidic linkage:

•                 1. O-glycosides 
•                 2. C-glycosides 
•                 3. S-glycosides
•                 4. N-glycosides

II. According to the configuration of the glycosidic linkage:

1. b-glycosides:

                Here the sugar involved has the b configuration at the hemiacetal carbon.

                The majority of plant glycosides isolated are b-glycosides.

2. a-glycosides:

Here the sugar involved has the   a configuration at the hemiacetal carbon; the sugar is usually of the L-series e.g. L-rhamnose. There are only few medicinal a-glycosides known, especially the rhamnosides

III. According to the sugar moiety:

                 1-Glucosides:

                 2- Ribosides:

                 3- Rhamnosides:

IV. According to the aglycone:

                 1. Flavonoid glycosides

                 2. Anthracene glycosides

                 3. Saponin glycosides 

                 4. Cyanogenic glycosides 

                 5. Phenolic glycosides possessing

                    phenolic aglycones e.g. arbutin.

                 6. Etc.

Penggolongan berdasarkan jenis aglikonnya

• Glikosida Senyawa Fenolik

Glikosida Fenolik sederhana

                                                 Glikosida Antrakinon

Glikosida Flavonoid

• Glikosida Saponin

                                   Inti Steroid

                                   Inti Terpenoid

• Glikosida Sianogenik

I. Glikosida Senyawa Fenolik

•  Memiliki berbagai aktivitas farmakologi seperti antipiretik, antiseptik, laksan ringan, perbaikan permeabilitas kapiler, antioksidan

Glikosida Fenolik Sederhana

•  Aglikon senyawa gol. ini memiliki struktur  kimia sederhana, yaitu sebuah inti aromatik dg substitusi gugus OH

Contoh

Nama Glikosida                                Tanaman penghasil        Hasil hidrolisis

Salisin                                    Salix sp                                 Salisil alkohol & glukosa

Arbutin                                 Arctostaphylos uva-ursi                Hidrokinon & glukosa

Gaultherin                          Gaultheria procumbens                Metilsalisilat &

                                                                                                primeverosa

Vanilosida                           Vanilla planifolia              Vanilin & glukosa

Simplisia yg mgd glikosida fenolik sederhana

Salicis Cortex

-           Penghasil : Salix fragilis & Salix purpurea

-           Digunakan sbg antipiretik

Uvae-ursi Folium

-           Penghasil : Arctostaphylos uva-ursi

-           Kandungan : arbutin, metil arbutin, tanin

-           Digunakan sbg diuretik & antiseptik saluran kemih

Oleum Gaultheriae

-           Penghasil : Daun Gaultheria procumbens & korteks Betula lenta

-           Kandungan : metil salisilat

-           Cara memperoleh : daun dipotong-2, direndam air untuk menghidrolisis kemudian didestilasi

Vanillae Fructus

•  Merupakan buah yg telah difermentasikan dari Vanilla planifolia
•  Buah dipanen pd saat ujung mulai menguning, difermentasi dg mengatur suhu (membungkus buah) & dikeringkan perlahan-2.  Selama proses fermentasi  terjadi reaksi enzimatis yaitu hidrolisis glukovanilin menjadi vanilin

•  Kandungan utama : glikosida glukovanilin (vanilosida)
•  Kegunaan : flavor makanan

Simplisia yg mgd glikosida Antrakinon

•  Kebanyakan digunakan untuk pengobatan konstipasi
•  Terdapat pada berbagai tumbuhan

                Cassia sp             (Fabaceae)

                Aloe sp                 (Liliaceae)

                Rheum sp            (Polygonaceae)

                Rhamnus sp       (Rhamnaceae)

                Rubia sp               (Rubiaceae)

                Tectona sp          (Verbenaceae)

•  Aglikon antrakinon yg paling umum adalah emodin, aloe-emodin, krisofanol & physcion

• Dlm tumbuhan glikosida ini kebanyakan dlm bentuk O-glikosida, contohnya krisofanol-8-glukosida

•  Sedikit dlm bentuk C-glikosida,   contohnya barbaloin Sennae Folium

•  Mrpk daun Cassia senna
•  Sinonim      : Cassia acutifolia, Cassia angustifolia
•  Kandungan : 2,5% glikosida antrakinon (sennosida A – F) Juga mgd sedikit aloe-emodin, glikosida rhein, flavonoid & musilago

•  Pemakaian : pengobatan konstipasi jangka pendek
•  Dosis             : 1-2 gram serbuk daun pada malam hari atau ekstrak terstandar setara dg 10 – 30 mg sennosida

•  Buahnya juga sering digunakan. Kandungan sennosida dlm buah tidak kurang dari 2,2%

Rhei Radix/Rhizoma Rhei (Akar Kelembak)

•  Mrpk bagian bawah tanah (rhizoma & akar) Rheum officinale, R. palmatum

•  Kandungan : 2 – 5 % glikosida antrakinon tda emodin, physcion, aloe-emodin, khrisofanol, rheinosida A - D & sennosida A - F

•  Penggunaan : konstipasi jangka pendak
•  Dosis : 0,5 – 1,5 g serbuk kering atau ekstrak terstandar setara 10–30 mg glikosida antrakinon

Aloe

•  Di Indonesia dikenal dg nama Jadam
•  Mrpk getah kering dari daun Aloe vera atau A. ferox
•  Sinonim : Aloe barbadensis (Lidah buaya)
•  Aloe berupa masa semi transparan berwarna merah kehitaman sampai coklat kehitaman, rasa pahit & menimbulkan rasa mual

•  Aloe berasal dari jaringan perisikel & parenkim sekitarnya, keluar secara spontan jika daun dipotong kemudian dibiarkan kering

•  Aloe ≠ Aloe Vera Gel, yaitu musilago tak berwarna yg berasal dari sel parenkim & mengandung karbohidrat

•  Kandungan utama : glikosida hidroksiantron (aloin=barbaloin) 15-40%
•  Dosis : 40 – 100 mg serbuk Aloe atau sediaan terstandar setara 10-30 mg glikosida hidroksiantrakinon

Steviosida

•  Terdapat dalam daun Stevia rebaudiana
•  Rasa manis 300 x sukrosa
•  Digunakan sebagai pemanis untuk sediaan diet

II. Simplisia yg Mengandung Glikosida Saponin

• Nama saponin terkait dg sifat glikosida ini yg berbuih di dlm air
•  Sering digunakan untuk racun ikan & mencuci pakaian
•  Dpt menyebabkan hemolisis darah
•  Aglikon : inti steroid, inti kardenolida, inti triterpen
•  Kegunaan :

1.       Bahan baku sintesis hormon

                Pada umumnya diisolasi aglikonnya (diosgenin, solasodina dll) sbg bahan baku hormon.

                Banyak digunakan  untuk pil KB

                Tanaman yg mengandung glkosida ini : Dioscorea sp., Agave sp., Solanum sp., Costus sp.

2.       Digunakan langsung sebagai obat

                Sebagai tonikum : ginseng

                Obat jantung : Digitalis sp

                Obat batuk/ekspektoran : Glycyrrhizae Radix, Abri Folium

                Diuretik : Orthosiponis Folium

3.       Untuk bahan pencuci dan pengemulsi

                Buah rerak (Sapindus rerak), korteks Quallaia saponaria

4.       Untuk minuman

                Sarsaparillae Radix (akar Smilax medica)

5.       Memiliki efek anti inflamasi, anti fungi &  anti moluska

Simplisia yg Mengandung Glikosida Saponin Triterpen

Ginseng Radix

•  Adalah akar yg dikeringkan dari Panax ginseng
•  Spesies lain penghasil ginseng   P. quinquefolius (Amerika)

                                                                                 P. notoginseng (San-chi)

                                                                                 P. japonicus (chikutsu – Jepang)

                                                                                 P. notoginseng spp himalaicus (Himalaya)

•  Akar tumb. dipanen setelah berumur 6-7 tahun
•  Diperdagangan : ginseng putih dan ginseng merah

                Ginseng putih diperoleh dg membuang lapisan gabus akar, dijemur

                Ginseng merah diperoleh dg cara akar dikukus, dijemur

•  Kandungan utama : glikosida saponin triterpen protopanaxadiol, protopanaxatriol

• Kegunaan : perbaikan kapasitas mental & fisik, diabetes, gangguan gastrointestinal, hepatoprotektor

•  Farmakologi : diduga ginseng bekerja melalui efek adaptogenik yg menghasilkan peningkatan non spesifik kemampuan tubuh melawan berbagai bentuk stres eksogen

•  Dosis : 0,5 – 2 g akar kering dlm bentuk dekoktum sekali sehari

Glycyrrhizae Radix (Radiks liquiritae/akar manis)

•  Mrpk akar dan stolon kering yg tidak dikupas Glycyrrhiza glabra
•  Akar dan stolon dipanen setelah 3-4 tahun
•  Kandungan : glycyrrhizin 2-9%, pada hidrolisis menghasilkan asam-D-glukoronat & glycyrrhetinic acid

•  Glycyrrhizin berasa manis 50 x sukrosa
•  Kegunaan : ekspektoran, antiinflamasi & obat tukak lambung
•  Kontraindikasi : hipertensi, kehamilan, hipokalemia, gangguan fungsi hati dan ginjal

•  Dosis 5-15 g simplisia per hari (setara 200-800 mg glycyrrhizin/hari)

Abri Folium

•  Diperoleh dari daun Abrus precatorius yang dikeringkan
•  Mengandung glikosida abrusosida A, yg memiliki rasa manis 50 x gula
•  Digunakan sebagai obat sariawan & ekspektoran
•  Biji saga mengandung senyawa yg sangat beracun yaitu abrin (suatu glikoprotein). 10 butir biji saga dpt menyebabkan kematian orang dewasa

Simplisia yg Mengandung Glikosida Jantung

• Glikosida jantung merupakan glikosida steroid dg 23-24 atom C, memiliki efek inotropik positif dan bekerja langsung pada otot jantung

•  Aktivitasnya selain ditentukan oleh tipe aglikon juga oleh ggs gula. Ggs gula mempengaruhi kemampuan melarut dan kemampuan berikatan dg reseptor pd otot jantung

•  Pada dosis terapi (0,5 mg) dpt memperkuat kontraksi otot jantung
•  Indeks  terapi sempit, pd dosis 5 mg  dpt berakibat fatal

• Glikosida jantung terdapat pada beberapa suku  tumbuhan

Apocynaceae (Strophantus sp., Nerium sp., Cerbera, sp., Carissa sp)

        Asclepiadaceae (Calotropis sp., Asclepias sp.)

        Liliaceae (Urgenia sp., Convallaria sp., Rhodia sp)

        Ranunculaceae (Adonis sp., Helleborus sp)

        Moraceae (Antiaris sp., Castilla sp.)

        Fabaceae (Coronilla sp.)

        Scrophulariaceae (Digitalis sp.)

•  Tumbuhan yg mengandung glikosida jantung sering menimbulkan keracunan pada ternak. 150 gram daun  Asclepias labiformis berakibat  fatal bagi seekor  domba.

Digitalis Folium

•  Adalah daun Digitalis purpurea yg telah dikeringkan
•  Mengandung tidak kurang dari 0,3% total glikosida dihitung sebagai digitoksin

•  Tumbuhan ini memiliki masa hidup 2 tahun. Pemanenan daun pada ujung tahun pertama dan ujung tahun kedua. Setelah dipanen segera dikeringkan dg pemanasan 60 ^oC dan disimpan pd wadah kedap udara. Hidrolisis glikosida akibat salah pengeringan dan penyimpanandpt menurunkan sampai menghilangkan potensi

•  Digitalis Folium mengandung sejumlah glikosida yg terbentuk dari

   3  jenis aglikon

   a. Aglikon digitoksigenin (glikosida A, digitoksin, gluko-odorisida H & odorisida H)

   b. Aglikon gitoksigenin (purpurea glikosida B, gitoksin, digitalinum  vernum, gitaloksin)

   c. Aglikon gitaloksigenin (glukogitaloksin, gitaloksin, glukoverodoksin, verodoksin)

• Spesies Digitalis lain : D. thapsi, D. ferruginia
•  Digitalis Folium sering dipalsu dg Symphytum officinale, Urtica dioica, Inula conyza & Primula vulgaris

Strophanti Semen

•  Biji yg dikeringkan dari Strophantus kombe & Strophantus gratus
•  Tumbuhan ini terdapat di Afrika & digunakan sebagai racun panah
•  Mengandung K-Strophantosida dan Ouabain (G-strophantin)

Scillae Bulbus

•  Umbi yg dikeringkan dari Urgenia scilla (=Drimia maritima)
•  Berasal dari Laut Tengah, digunakan untuk racun tikus (pestisida alami)
•  Mengandung scillaren A & B (inti bufadenolida) 0,2 – 0,4 %

Convallariae Rhizoma et Herba

•  Rhizoma & bagian atas tanah Convallaria majalis
•  Mengandung convallotoksin yg pada hidrolisis akan menghasilkan

 strophantadin, convallosida dan convallarin

Adonis Herba

•  Mrpk bagian atas  tanah  Adonis vernalis
•  Mengandung adonitoksin 0,07% &  cymarin 0,02%

III. Simplisia yg Mangandung Glikosida Sianogenik

• Glikosida ini tersebar luas pd berbagai famili tumbuhan
•  Telah diketahui sekitar 1000 spesies mgd glikosida sianogenik, bbrp diantaranya :

                Manihot utillissima, Manihot esculentum & Phaseolus lunatus yg

                mengandung glikosida manihotoksin (linamarin/faseolunatin)

                Prunus amygdala (mgd amigdalin)

                Prunus seratina (mgd prunasin)

•  Glikosida sianogenik sering menimbulkan keracunan krn pada hidrolisis akan dibebaskan HCN
• Keberadaan glikosida sianogenik dpt diuji dg cara berikut

                Bahan digerus kmd ditambah sedikit H₂SO₄ 0,1 N, masukkan labu erlenmeyer. Pada tutup labu digantungkan kertas saring yg telah ditetesi asam pikrat Hangatkan 10 – 20 menit, glikosida akan terurai membentuk gas HCN yg bereaksi dg asam pikrat memberi warna merah

Amygdalae Semen

•  Tumbuhan penghasil Amygdala communis

   (= Prunus amygdala var. dulcis, Prunus amygdala var. amara)

•  Biji mengandung glikosida sianogenik 2,5 – 4%

  Amigdalin dpt terhidrolisis membentuk benzaldehid, HCN & glukosa

Glikosida Isotiosianat (glikosida minyak mustrad /glukosianolat)

•  Mrpk kandungan khas familia Cruciferae (Brassicaceae) spt sawi, kubis, lobak dll.

•  Jika terhidrolisis akan terbentuk senyawa aliltiosianat yg berbau khas &  berasa pahit getir

•  Saat ini dikenal sekitar 100 jenis glikosida  minyak  mustrad antara lain sinalbin &  sinigrin